ملخص وتدريبات وحدة المشتقات الهيدروكربونية كيمياء الصف 12 المتقدم

ملخص وتدريبات وحدة المشتقات الهيدروكربونية كيمياء الصف 12 المتقدم

مدرسة الصفا للتعليم الثانوي دبي (ملخص وتدريبات لكيمياء 12 متقدم ف3 

خصائص هاليدات الألكيل واستخداماتها

هاليدات الألكيل واحدة من أكثر الكيميائيات استخدامة ومن أشهرها مركبات كلوروفلوروکربون أو CFC المعروف تجاريا باسم غاز الفريون و تستخدم كثيرا في صناعة الثلاجات ومكيفات الهواء حيث تبين أنها تؤثر سلبا في طبقة الأوزون لذا تم الاستعاضة عن مركبات مركبات كلورو فلورو کربون أو CFCs بمركبات مركبات هيدرو فلورو کربون أو HFCs التي تحتوي على ذرات الهيدروجين والفلور المرتبطة بذرات الكربون وأكثرها شيوعا
2،1،1 ثلاثي فلوروإيثان

تتميز هاليدات الألكيل بأن كل هاليد ألكيل له درجة غليان وكثافة أعلى من الألكان الذي له العدد نفسه من ذرات الكربون أيضا تزداد درجة الغليان والكثافة عند الانتقال من الفلور إلى الكلور والبروم واليود ويرجع ذلك إلى زيادة عدد الإلكترونات البعيدة عن النواة عند الانتقال من الفلور إلى اليود حيث تغير الإلكترونات مكانها بسهولة ويذلك تتكون ثنائيات الأقطاب المؤقتة حيث تتجاذب الأقطاب معا فتزداد الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات عن بعضها مما يرفع درجة الغليان . 

هرمونات الغدة الدرقية هي يوديد عضوي 

ذرات الهالوجين المرتبطة مع الكريون أكثر نشاطا من ذرات الهيدروجين التي حلت محلها لذلك تستخدم هاليدات الألكيل كمواد أولية في كثير من الصناعات الكيميائية وكمذيبات وفي صناعة مواد التنظيف لأنها تذيب المركبات غير القطبية كالدهون 

بوليمر رباعي فلورو إيثين PTFE ( بلاستيك ) يتم تصنيعه من غاز رباعي فلورو يمكن تسخينه وتشكيله عندما يكون مرنا نسبيا ع بوليمر كلوريد الفينيل (PVC) نوع آخر شائع من البلاستيك يستعمل في صناعة الصفائح الرقيقة المرنة أو الصلبة وفي صناعة مجسمات الأشياء. 

لماذا تستخدم هاليدات الألكيل غالبا كمواد أولية في الصناعات الكيميائية بدلا من الألكانات ؟

– لأن ذرات الهالوجين في هاليدات الألكيل تكون أكثر نشاطا من ذرات الهيدروجين المستبدلة في الألكان . 

سبق وأن علمنا سبب التنوع الهائل للمركبات العضوية والذي يرجع إلى : خصائص ذرة الكربون الفريدة في قدرتها على تكوين أربعة روابط تساهمية مع مثيلاتها من ذرات الكربون أو مع ذرات عناصر أخرى بترتيبات مختلفة
و كيف يمكن تحويل الألكانات إلى مركبات أخرى مثل هاليدات الألكيل أو الكحولا أو الأمينات اللي يستخدم الكلورو میثان في صناعة منتجات السيليكون التي تستخدم في تثبيت الأبواب والنوافذ ومنع التسرب

استعمل الهالوثان (2-برومو -2- كلورو- 1،1،1 -ثلاثي فلورو إيثان) في الطب كمخدر عام للمرضى الخاضعين للعمليات الجراحية في الخمسينات » تفاعل الاستبدال : هو تفاعل تستبدل فيه ذرة هيدروجين أو مجموعة من الذرات من قبل ذرة أو مجموعة من الذرات الأخرى في الجزيء أو هو التفاعل الذي تحل فيه محل ذرة هيدروجين أو أكثر من ذرات الجزيء ذرة أو مجموعة ذرات أخرى

أو هو هي تفاعلات مميزة للألكانات حيث يمكن إحلال ذرة عنصر أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر مثال: – تفاعل الميثان مع الكلور ( الهلجنة ) تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو درجات حرارة عالية

الهلجنة العملية التي تتم عندما تحل ذرات الهالوجين مثل الكلور محل الهيدروجين في جزيء الهيدروكربون

خصائص الكحولات : 

الميثانول ( CHOH) : أبسط الكحولات

الإيثانول ( CH.CHOH : ينتج مع ثاني أكسيد الكربون عند تخمير السكريات الموجودة بالعنب حيث يدخل في المنتجات الطبية ويستعمل لتطهير الجلد قبل إعطاء الحقن ويضاف إلى الجازولين الزيادة فاعليتة ويعد مادة أولية في صناعة المركبات العضوية

درجات غليان الكحولات أعلى من درجات غليان الهيدروكربونات المتقاربة معها في الكتلة الجزيئية يرجع ذلك لأن جزيئات الكحولات تتجمع مع بعضها بروابط هيدروجينية مما يؤدي لارتفاع درجة غليانها 

ذوبان الكحولات في الماء: بسبب القطبية والروابط الهيدروجينية يمتزج الإيثانول مع الماء كليا ويصعب فصلهما وتستعمل عملية التقطير لفصلهما ….. ويستعمل الميثانول في صناعة مزيلات الطلاء ويستعمل 2 بيوتانول في صناعة الأصباغ و الورنيش .

الهكستول الحلقي مركب سام يدخل في صناعة المبيدات الحشرية ومذيب للعديد من المواد البلاستيكية ويستخدم الجليسرول ( 3،2،1 – بروبانتريول) كمانع للتجمد في وقود الطائرات 

علل درجة غليان 2،1- بروباندول أعلى من درجة غليان 1- بروبانول ؟ من الماء ولايتنول لأن 2،1- بروبنديول يحتوي على روابط هيدروجينية أكثر وفي هذه الحالة يحتاج إلى طاقة أكثر لكسر هذه الروابط قبل تحول الكحول السائل إلى غاز

علل درجة غليان 3،2،1- بروبانتریول أعلى من درجة غليان 21- بروبانديول؟

” وجود المزيد من مجموعات الهيدروكسيل يؤدي إلى زيادة القوى بين جزيئية وارتفاع اللزوجة 

الإيثرات : مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعتا ألكيل بذرة أكسجين واحدة 

الصيغة العامة للإيثرات : R-0-R حيث R قد تكون مشابهة لR أو مختلفة عنها ( وجه الاختلاف بين الإيثرات والكحولات في التركيب هو في حالة الكحولات ترتبط ذرة الأكسجين بقرة هيدروجين وذرة كربون بينما في الإيثرات ترتبط ذرة الأكسجين بذرتي كربون) 

تسمية الإيثرات : حسب التسمية الشائعة  تسمى المجموعتان العضويتان ثم يتبعان بكلمة إيثر في حالة إذا كانت المجموعتان متماثلتين لا نكرر تسميتها ولكن نكتب كلمة ثنائي قبل الاسم وإذا كانت مجموعتنا الألكيل ترتب بحسب الأبجدية 

** سم كل من المركبات التالية :

** ارسم الصيغ البنائية المختصرة لكل من المركبات التالية: 

* حمض الهكسانويك * حمض البيوتانويك * حمض السيتريك * حمض 3-ميثيل هكسانويك

خصائص الأحماض الكربوكسيلية واستخداماتها: 

تصنف الأحماض الكربوكسيلية على أنها أحماض لأنها مركبات مانحة للبروتونات في المحلول 

تتأين الأحماض الكربوكسيلية في الماء لأن ذرتي الأكسجين ذات سالبية كهربائية عالية فتسحب الإلكترونات بعيدا عن ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل وبذلك يسهل نقل البروتون إلى ذرة أخرى لديها زوج من الإلكترونات غير المرتبطة مثل ذرة الأكسجين في الماء

المحاليل المائية للأحماض الكربوكسيلية لها طعم لاذع (حامض) و تحمر تباع الشمس الأزرق

حمض الميثانويك (حمض الفورميك) أو (حمض التمليك) تنتجه بعض الحشرات كالنمل كوسيلة دفاعية 

حمض الأيثانويك (حمض الأسيتيك أو حمض الخليك ) يستخدم كمضافات للأغذية لاعطائه مذاقا حامضا 

بعض الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأوكساليك وحمض الأديبيك تحوي مجموعتين أو أكثر من المجموعات الكربوكسيلية والذي يحوي مجموعتي کربوکسيل يسمى ثنائي الكربوكسيل وقد تحوي الأحماض مجموعات وظيفية إضافية مثل الهيدروكسيل كما في حمض اللاكتيك الموجود في اللبن وتكون هذه الأحماض غالية أكثر قابلية للذوبان في الماء وأكثر حمضية من الأحماض التي تحوي مجموعة کربوکسیل واحدة 

المركبات العضوية المشتقة من الأحماض الكربوكسيلية 

” نحصل على هذه المركبات من خلال استبدال ذرة الهيدروجين أو مجموعة الهيدروكسيد بذرة أخرى أو مجموعة من الذرات وأكثرها شيوعا الإستر والأميد ” » 

الإسترات: مركبات عضوية تحتوي على مجموعات كربوكسيل حلت فيها مجموعة الكيل محل هيدروجين مجموعة الكربوكسيل

الصيغة العامة: C-0-R –

تسمية الإسترات: نبدأ باسم الحمض الكربوكسيلي بعد استبدال المقطع ” ويك ” بالمقطع ” وات ” متبوعا باسم مجموعة الألكيل . مثال: إيثانوات الإيثيل 

** ارسم التراكيب البنائية المختصرة لما يلي : 

* ثنائي بنتيل حلقي إيثر   بيونيل ميثيل إيثر   * ثنائي هكسيل حلقي إيثر

اھم خصائص الإيثرات واستخداماتها:

تتشابه ذوبانية الإيثرات والكحولات في الماء لأنها تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ولكن الإيثرات أقل ذوبانية في الماء من الكحولات لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها. 

درجات غليان الإيثرات أدني من درجات غليان الكحولات المساوية لها في الكتلة المولية لأن الإيثرات على عكس الكحولات لا تكون روابط هيدروجينية لعدم احتوائها على ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة عالية السلبية .

الإيثرات کالألكانات لا تكون مركبات نشطة لذا تستخدم كمذيب في عدد من التفاعلات العضوية حين يتعذر استخدام الماء : 

أسئلة : علل ما يلي :

ارتفاع درجة غليان الماء عن الميثانول ؟

لأن جزيئات الماء ترتبط بعدد روابط هيدروجينية أكثر . 

لا يفضل استخدام ثنائي إيثيل إيثر كمادة مخدرة ؟

– لأنه قابل للإشتعال بدرجة كبيرة 

ارتفاع درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل في جزيئاتها ؟ 

– لأن زيادة عدد مجموعت الهيدروكسيل يزيد من عدد الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات مما يستدعي طاقة أكبر لكسرها