حل مسائل وحدة مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الـفـصل 8

دليل حلول المسائل

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

1 – 8 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الصفحات 81 – 76

مسائل تدريبية

الصفحة 78

سم هاليد الألكيل أو الأريل التي لها الصيغ البنائية الآتية :

1. 2 ،3 – ثنائي فلورو بيوتان

2. 1 – برومو 5 – كلوروبنتان

3. 1 ،3 – ثنائي برومو-2 – كلوروبنزين

التقويم 1 – 8 

الصفحة 81

4 . قارن فيم تختلف هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل؟

يعد هاليد الألكيل أحد مشتقات المركبات الهيدروكربونية، حيث ترتبط ذرة الهالوجين بروابط تساهمية بذرات الكربون الأليفاتية، في حين يعد هاليد الأريل أحد مشتقات المركبات التي يرتبط فيها ذرة الهالوجين بحلقة بنزين أو مركبات أروماتية (عطرية) أخرى برابطة تساهمية.

5 . ارسم الصيغ البنائية لكل مما يأتي :

b . 2- كلوروبيوتان 

c . 1 ، 1 ، 1 – ثالثي كلوروإيثان

d . 1 ، 3- ثنائي فلوروهكسان

e . 4- برومو – 1 – كلوروبنزين 

6 . عرف المجموعة الوظيفية، وسم المجموعة الوظيفية في كل من الصيغ البنائية الآتية، ثم سم نوع  المركب العضوي لكل منها :

المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة من الذرات تتفاعل بطرائق عدة.

7 . قوم كيف يمكن توقع درجة غليان البروبان، و 1 – كلوروبروبان عند إجراء مقارنة بينهما؟ فسر إجابتك. 

درجة غليان 1 – كلوروبروبان أعلى من درجة غليان الربوبان؛ لأن جزيئات 1 -كلوروبروبان تشكل روابط ثائية القطب أكثر من جزيئات البروبان.

2 – 8 الكحولات والإيثرات والأمينات

الصفحات 85 – 82

التقويم 2 – 8

الصفحة 85

8 . حدد عنصرين يتوافران بشكل كبير في المجموعات الوظيفية.

الإجابات المحتملة: الأكسجين، النيتروجين، الفلور، الكلور، البروم، اليود، الكبريت، والفوسفور.

9 . حدد المجموعة الوظيفية لكل مما يأتي ، وسم المادة المبينة لكل صيغة بنائية.

10 . ارسم الصيغة البنائية لكل جزيء مما يأتي :

11 . ناقش خواص الكحولات، والإيثرات، والأمينات، ثم أعط استعمالا واحدا لكل منها 

الكحولات: معتدلة القطبية، ويمكن أن تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أخرى؛ درجة غليانها أعلى من الألكانات التي لها نفس الشكل والحجم، مثل الإيثانول. الإيثرات، غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية؛ وهي مادة متطايرة ذات درجة غليان منخفضة؛ و أقل ذوبانا من الكحولات في الماء؛ ومن أمثلتها: ميثيل الإيثر. الأمينات : بعض الأمينات لها روائح كريهة منفرة للبشر، منها على سبيل المثال هكسيل أمني الحلقي.

12 . حلل – اعتمادا على الصيغة البنائية أدناه – أي المركبين أكثر ذائبية في الماء؟ فسر إجابتك

يُعدّ الإيثانول أكثر ذائبية في الماء من ميثيل الإيثر؛ لأن جزيئاته أكثر قطبية، فالكحولات، على الأغلب، أكثر ذائبية في الماء من الإيثرات.

3 – 8 مركبات الكربونيل

الصفحات 91 – 86

التقويم 3 8

الصفحة 91

13 . صنف كل مركب من مركبات الكربونيل الآتية إلى واحد من أنواع المواد العضوية التي درستها في هذا القسم.

14 صف نواتج تفاعل التكاثف بين الحمض الكربوكسيلي والكحول.

النواتج هي إستر وماء.

15. حدد الصيغة العامة للأكانات .اشتق الصيغة العامة التي تمثل الألدهيد، والكيتون، والحمض الكربوكسيلي.

16 استنتج ماذا تكون المركبات العضوية التي تحتوي مجموعات كربوكسيل ذات خواص حمضية عندما تذوب في الماء، بينما لا تكون لمركبات أخرى مشابهة لها في التركيب مثل الألدهيد الخواص نفسها؟

تتأين مجموعة الكربوكسيل بسهولة، وتمنح أيون الهيدروجين +H .ومع ذلك، فإن ذرة الهيدروجين المرتبطة بمجموعة الكربونيل في الألدهيد لا تتأين بسهولة.

4 – 8 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الصفحات 98 92

مختبر تحليل البيانات

الصفحة 95

التفكير الناقد

1 احسب النسبة المئوية للناتج في كل محاولة في الجدول.

2 . قوم أي المحاولات تعطي أعلى نسبة مئوية من متشكلات سيس لحمض الأوليك وأقل نسبة من متشكلات ترانس

– للأحماض الدهنية؟

توجــد أعلى نسبة من حمض الأوليــك في المحاولة رقم 4

وتوجد أقل نسبة من الأحماض الدهنية في المحاولة 2

3 .فسرِ لماذا يتم استعمال هذه التقنية ؟ وهل هي مفيدة في عمليات التصنيع؟

تعد المحاكاة الحاسوبية والمنشآت الاصطناعية الصغيرة مفيدة ، لأن تكلفتها أقل من تكلفة تشغيل خطوط الإنتاج الفعلية ، كما يمكن ضبط العمليات الكيميائية والتحكم فيها مع الحد الأدنى من النفقات . 

التقويم 4 – 8 

الصفحة 98 

17 . صنف كل تفاعل إلى استبدال ، أو تكاثف ، أو إضافة ، أو حذف . 

18 . حدد نوع التفاعل العضوي الذي يحقق أفضل ناتج لكل عملية تحويل مما يأتي : 

a . هاليد الكيل ← الكين 

حذف 

b. ألكين ← كحول 

إضافة 

c. كحول ← حمض كربوكسيلي ← إستر

تكاثف 

d . ألكين ← هاليد الكبل 

إضافة 

19 . أكمل كل معادلة مما يلي عن طريق كتابة الصيغة البنائية للنواتج الأكثر احتمالا . 

20 . توقع النواتج فسر لماذا يؤدي إضافة الماء إلى 1 – بيوتين إلى تكون نوعين من النواتج ، بين إضافة الماء إلى 2 – بيوتين تكون نوعا واحدا من النواتج ؟ 

قد ينتج عن إضافة الماء إلى 1 – بيوتين النواتج 1 – بيوتانول و / أو 2 – بيوتانول ، لأن مجموعة الهيدروكسيل ربما ترتبط بذرة الكربون رقم 1 أو 2 من سلسلة الكربون المكونة من 4 ذرات . في حين ينتج عن إضافة الماء إلى 2 بيوتين ، فقط 2 – بيوتانول ؛ لأن مجموعة الهيدروكسيل يجب أن تكون على درة الكربون رقم 2 .